
Pada permainan ini, pemain menyewakan property, membayar biaya perawatan dan menghindari “penjara” ketika mereka berpindah pada papan permainan.
Tetapi kemudian sedikit melenceng dari rancangan awalnya, orang-orang lebih suka memainkan permainan ini sebagai kompetisi finansial untuk mendapatkan jumlah uang terbanyak pada permainan. Lalu mulai bermunculan kreasi-kreasi baru sesuai dengan keinginan para pemain.
Permainan Monopoly

Dia membuat permainan dengan versinya sendiri berdasarkan resort favoritnya yaitu Atlantic City. Darrow membuat bermacam-macam inovasi untuk permainannya dengan model permainan melingkar pada papan kain.
Perkembangan permainan Monopoly
Tidak lama kemudian bukan hanya teman-teman Darrow yang memainkan permainan ini tetapi toko di dekat Philadelphia meminta copy dari permainan Darrow. Selanjutnya Darrow mulai membuatnya di rumah dan menjualnya $4 perbiji.
Tahun 1934, Darrow sudah tidak mampu lagi menangani sendiri permitaan yang datang. Dia kemudian menyurati Parker Brothers dan menanyakan kemungkinan untuk membeli dan menangani permainan Monopoly yang saat itu sudah dipatenkan. Parker Brother menolaknya dengan berbagai alasan. Tetapi setelah mengetahui penjualan permainan ini pada hari natal 1934, Parker Brothers berubah pikiran. Mereka kemudian membeli hak Darrow dan memberikan royalty untuk tiap papan permainan yang terjual. Charles Darrow pensiun setahun kemudian sebagai seorang jutawan.